Resumo A atividade antioxidante do mel de Tetragonisca angustula (TAH) e seu extrato etanólico (TAEE) foram investigados. Os níveis totais de fenólicos (TPC) e flavonóides (TFC) também foram avaliados. Os resultados para TPC foram 19,91 ± 0,38 e 29,37 ± 1,82 mg GAE g-1 e para TFC 0,20 ± 0,02 e 0,14 ± 0,01 mg QE g-1 de TAH e TAEE, respectivamente. As atividades antioxidantes foram 73,29 ± 0,49% e 93,36 ± 0,27% no ensaio DPPH● e 71,73 ± 4,07% e 97,86 ± 0,35% no ABTS●+ para TAH e TAEE, respectivamente. A atividade redutora total foi determinada pelo método de poder redutor (PR) e íon ferrico (Fe III) e os resultados variaram em PR de 151,7 ± 25,7 e 230,7 ± 25,2 mg GAE L-1, para TAH e TAEE respectivamente e para (Fe III) em EC50 0,284 em TAEE e 0,687 em TAH. A análise química por HPLC-DAD do extrato etanólico (TAEE) revelou a presença de ácido ferúlico como componente majoritário no extrato. A análise de RMN 1H confirmou esta estrutura e mostrou a presença de glicose, ácido cítrico, ácido succínico, prolina e derivados de hidrocarbonetos no TAEE. Além disso, a origem botânica também foi investigada e apresentou característica multifloral, tendo encontrado 19 tipos polínicos com predomínio botânico da família Anacardiaceae, sendo o pólen Tapirira predominante (42,6%) e o Schinus secundário (25,7%). Os resultados mostraram que o mel de T. angustula é uma interessante fonte de compostos fenólicos antioxidantes devido à sua origem floral e pode atuar como protetor da saúde humana quando consumido.

Abstract The antioxidant activity of Tetragonisca angustula honey (TAH) and its ethanolic extract (TAEE) were investigated. The total levels of phenolic (TPC) and flavonoids (TFC) were also evaluated. The results for TPC were 19.91 ± 0.38 and 29.37 ± 1.82 mg GAE g-1 and for TFC 0.20 ± 0.02 and 0.14 ± 0.01 mg QE g-1 of TAH and TAEE, respectively. Antioxidant activities were 73.29 ± 0.49% and 93.36 ± 0.27% in the DPPH● assay and 71.73 ± 4.07% and 97.86 ± 0.35% in ABTS●+ for TAH and TAEE, respectively. The total reducing activity was determined by the method of reducing power (PR) and iron ion (Fe III) and the results varied in PR from 151.7 ± 25.7 and 230.7 ± 25.2 mg GAE L-1, for TAH and TAEE respectively and for (Fe III) in EC50 0.284 in TAEE and 0.687 in TAH. Chemical analysis by HPLC-DAD of the ethanolic extract (TAEE) revealed the presence of ferulic acid as majority phenolic component in the extract. The 1H NMR analysis confirmed this structure and showed the also presence of glucose, citric acid, succinic acid, proline and hydrocarbon derivatives. In addition, the botanical origin was also investigated and showed a multifloral characteristic, having found 19 pollen types with a botanical predominance of the Anacardiaceae family, with Tapirira pollen occurring as predominant (42.6%) and Schinus as secondary (25.7%). The results showed that T. angustula honey is an interesting source of antioxidant phenolic compounds due to its floral origin and can act as a protector of human health when consumed.

Spathodea campanulata é usada na medicina popular na África como diurético e antiinflamatório. Embora poucos estudos relatem o mecanismo de ação antioxidante, neste trabalho foi evidenciado a atividade antioxidante dos extratos da casca e da flor da S. campanulata e o possível mecanismo de ação. Os extratos etanólicos da casca e da flor da S. campanulata mostrou possuir atividade antioxidante sobre a lipoperoxidação de microssoma hepático induzida por Fe3+-ácido ascórbico. O extrato da casca foi 5 vezes mais eficiente que da flor. O extrato da flor foi previamente complexado com concentrações crescentes de Fe3+ (20 - 100 μM) o qual resultou na perda da atividade antioxidante, demonstrando que esta está relacionada com a formação de complexo com o ferro. Por outro lado, a atividade antioxidante do extrato da casca não foi inibida pela prévia incubação com o ferro, embora haja a formação do complexo evidenciado pela análise espectral da solução. Estes resultados sugerem que o mecanismo antioxidante seja outro que não a complexação com o Fe3+. Portanto, o mecanismo antioxidante dos extratos da flor e da casca da S. campanulata é distinto entre si o que reflete a composição heterogênica do extrato e o mecanismo de ação.

Spathodea campanulata is used in traditional medicine in Africa as diuretic and anti-inflammatory. Although few studies have reported the mechanism of antioxidant action, this study evidenced the antioxidant activity of S. campanulata bark and flower extracts and their possible mechanism of action. Ethanol extracts of S. campanulata bark and flowers showed antioxidant activity on lipid peroxidation of liver microsome induced by Fe3+-ascorbic acid. Bark extract was 5 times more efficient than flower extract. The antioxidant activity of flower extract, previously complexed with increasing concentrations of Fe3+ (20 - 100 μM) which resulted in antioxidant activity loss, was shown to be related to iron complex formation. In contrast, the antioxidant activity of bark extract was not inhibited by the previous incubation with Fe3+, although complexation was demonstrated by spectral analysis of the solution. These results suggest an antioxidant mechanism other than Fe3+ complex formation. Therefore, the antioxidant mechanisms of S. campanulata flower and bark extracts are distinct from each other, reflecting the extract heterogeneous composition and the mechanism of action.

Dois novos alcalóides indólicos com esqueleto plumerano, spruceanuminas A (1) e B (2), e oito alcalóides indólicos conhecidos, aspidospermidina (3), desmetoxipalosina (4), aspidocarpina (5), aspidolimina (6), fendlerina (7), aspidolimidina (8), obscurinervidina (9) e obscurinervina (10), foram isolados do extrato metanólico das cascas do caule e sementes de Aspidosperma spruceanum. As estruturas dos compostos foram elucidadas com base na análise de dados espectroscópicos, principalmente os obtidos por espectros de RMN ¹H e 13C (1D e 2D) e por espectrometria de massas.

Two novel indole alkaloids with plumeran skeleton, spruceanumines A (1) and B (2), and eight known indole alkaloids, aspidospermidine (3), demethoxypalosine (4), aspidocarpine (5), aspidolimine (6), fendlerine (7), aspidolimidine (8), obscurinervidine (9) and obscurinervine (10) were isolated from stem bark and seeds methanolic extracts of Aspidosperma spruceanum. Compounds structures were elucidated on the basis of spectroscopic data, mainly those obtained by ¹H and 13C NMR (1D and 2D) and mass spectrometry.

Embora sejam conhecidas principalmente como fonte de madeira nobre para aplicação na construção de móveis, as espécies do gênero Aspidosperma apresentam muitos estudos na área da fitoquímica e poucos estudos na área da farmacologia. As espécies do gênero Aspidosperma são largamente aplicadas por populares como potenciais agentes antimaláricos, no tratamento da leishmaniose, de inflamações do útero e ovário, como anticonceptiva, em diabetes e em problemas estomacais, contra câncer, febre e reumatismo. Do ponto de vista químico, a grande maioria das espécies constituintes do gênero já foi submetida a algum estudo de isolamento e identificação dos alcalóides indólicos presentes nas mais diversas partes das plantas. Já do ponto de vista farmacológico poucos testes foram realizados até então para justificar a grande aplicação das mesmas por populares e a importância dos alcalóides indólicos presentes nas representantes do gênero. Visando contribuir para um maior conhecimento sobre a importância da presença dos alcalóides indólicos no gênero Aspidosperma e sua relação com as atividades farmacológicas atribuídas ou testadas, é que apresentamos uma revisão das principais publicações envolvendo estudos químicos e biológicos do gênero Aspidosperma.

Although mainly known as source of noble wood for furniture construction, species of the genus Aspidosperma have been extensively studied in Phytochemistry but scarcely investigated in Pharmacology. Aspidosperma species have been commonly used in folk medicine as potential antimalarial agents; in the treatment of leishmaniasis, and uterus and ovary inflammations; as contraceptive; in diabetes and stomach disorders; and against cancer, fever and rheumatism. From a chemical point of view, the great majority of Aspidosperma species have already been subjected to isolation and identification of indole alkaloids present in their several parts. From a pharmacological point of view, few tests have been carried out so far to justify the great applicability of these species in folk medicine besides the importance of the indole alkaloids present in the genus representatives. Aimed at improving the knowledge on the importance of indole alkaloids in the genus Aspidosperma and their relationship with attributed or tested pharmacological activities, we present a review of the main reports involving chemical and biological studies on the genus Aspidosperma.

A atividade larvicida de quatro saponinas monodesmosídicas (1-4) isoladas de Pentaclethra macroloba e de uma saponina bidesmosídica (5) isolada de Cordia piauhiensis foi avaliada sobre larvas de estágio 3 de Aedes aegypti. As larvas foram expostas a várias concentrações (500, 250, 100, 50, 25 e 12,5 mg/mL) das saponinas por um período de 24 h. Os resultados indicam que somente as saponinas 1-3 mostraram alta atividade larvicida, com CL50 variando de 18,6 a 27,9 mg/mL. Estes resultados ressaltam as potencialidades destas saponinas como possíveis agentes larvicidas naturais.

The larvicidal activity of the four monodesmoside saponins (1-4) isolated from Pentaclethra macroloba and one bidesmoside saponin (5) from Cordia piauhiensis was evaluated on 3rd instar larvae of Aedes aegypti. The larvae were exposed to serial concentrations (500, 250, 100, 50, 25 and 12.5 mg/mL) saponins for a period of 24 h. The results indicate that, only the saponins 1-3 showed high larvicidal activity, with LC50 ranging of 18,6-27,9 mg/mL. These results suggest that these can be used as natural larvicidal agents.

Das partes aéreas de Herissantia tiubae (K. Schum.) Brizicky foram isolados, através de métodos cromatográficos, dois flavonóides glicosilados, canferol 3,7-di-O-<FONT FACE=Symbol>a</font>-L-ramnopiranosídeo e canferol 3-<FONT FACE=Symbol>b</font>-O-D-(6’’-E-p-cumaroil) glicosídeo. As estruturas foram identificadas com o uso de técnicas espectroscópicas de IV, RMN ¹H e 13C incluindo métodos bidimensionais, além de comparações com dados da literatura. O canferol 3,7-di-O-<FONT FACE=Symbol>a</font>-L-ramnopiranosídeo foi submetido a testes farmacológicos preliminares com a finalidade de avaliar o seu efeito sobre o sistema cardiovascular.

From the aerial parts of Herissantia tiubae (K. Schum.) Brizicky two flavonol glycosides were isolated by means of chromatographic methods, kaempferol 3,7-di-O-<FONT FACE=Symbol>a</font>-L-rhamnopyranoside and kaempferol 3-O-<FONT FACE=Symbol>b</font>-D-(6’’-E-p-coumaroyl) glucoside. Their structural identification was made by IV, ¹H and 13C NMR spectroscopy, including two dimensional techniques, together with comparison with literatura data. Preliminary tests were carried out with kaempferol 3,7-di-O-<FONT FACE=Symbol>a</font>-L-rhamnopyranoside in order to study its possible cardiovascular effect.

O extrato metanólico das cascas do caule de Vitex gardneriana Schauer forneceu o ecdisteróide, 20-hidroxi-ecdisona e o iridóide glicosilado, aucubina. As estruturas foram caracterizadas por métodos químicos e espectroscópicos.

The methanolic extract of the stem bark of Vitex gardneriana Schauer afforded the ecdysteroid, 20-hydroxy-ecdysone and the iridoid glycoside, aucubin. Their structures were established on the basis of chemical and spectroscopic studies.

O extrato hexânico das cascas do caule de Diplotropis ferruginea Benth (Fabaceae), após procedimentos cromatográficos e fitoquímicos, forneceu o triterpeno lupeol, citado pela primeira vez em Diplotropis ferruginea, e etil-2-hidroxi-4-methoxi-6-propil-benzoate, descrito pela primeira vez em na literatura. As determinações estruturais desses compostos foram realizadas com base em análises espectroscópicas de ¹H e 13C NMR, bem como também por comparação com valores da literatura.

The hexane extract of the stem bark of Diplotropis ferruginea Benth (Fabaceae), after chromatografic and phytochemical procedures, yielded the triterpene lupeol, wich has been cited for the first time on Diplotropis ferruginea, and ethyl-2-hydroxy-4-methoxy-6-propyl-benzoate, described for the first time on literature. The structural determinations of these compounds were performed on the basis of ¹H and 13C NMR spectroscopic analysis as well as comparison with literature values.

Três alcalóides benzilisoquinolínicos, reticulina, coclaurina e N-acetilnorjuzifina foram isolados das cascas de caule de Ocotea duckei; do cálice foi isolado laureliptina, um alcalóide do tipo aporfínico. Essas substâncias foram isoladas por métodos cromatográficos e identificadas por espectroscopia de 1H e 13C NMR com o auxílio de técnicas 2-D como as de COSY, NOESY, HMQC e HMBC. Comparações com os dados de literatura foram também realizadas.

Three benzylisoquinoline alkaloids, reticuline, coclaurine, and N-acetyl norjuziphine, where isolated from the stem bark of Ocotea duckei, the calix yielded laurelliptine, an aporphine alkaloid. These substances were isolated by chromatographic methods and identified by 1H and 13C NMR spectroscopy with the aid of 2-D techniques such as COSY, NOESY, HMQC and HMBC. Comparison with literature data was also helpful.

Topoisomerase inhibitors are agents with anticancer activity. 7"-O-Methyl-agathisflavone (I) and amentoflavone (II) are biflavonoids and were isolated from the Brazilian plants Ouratea hexasperma and O. semiserrata, respectively. These biflavonoids and the acetyl derivative of II (IIa) are inhibitors of human DNA topoisomerases I at 200 µM, as demonstrated by the relaxation assay of supercoiled DNA, and only agathisflavone (I) at 200 µM also inhibited DNA topoisomerases II-alpha, as observed by decatenation and relaxation assays. The biflavonoids showed concentration-dependent growth inhibitory activities on Ehrlich carcinoma cells in 45-h culture, assayed by a tetrazolium method, with IC50 = 24 ± 1.4 µM for I, 26 ± 1.1 µM for II and 10 ± 0.7 µM for IIa. These biflavonoids were assayed against human K562 leukemia cells in 45-h culture, but only I showed 42% growth inhibitory activity at 90 µM. Our results suggest that biflavonoids are targets for DNA topoisomerases and their cytotoxicity is dependent on tumor cell type.

Foram avaliadas as alterações nas características estruturais de ácidos húmicos (AH) decorrentes da adição de matéria orgânica de resíduos urbanos. Os AH foram extraídos da camada superficial (0-20 cm) de um Argissolo Vermelho-Amarelo (Seropédica, RJ) e de um Latossolo Vermelho Amarelo (Piraí, RJ), ambos tratados com o equivalente a 80 t ha-1 (em base seca) de composto de lixo urbano e lodo de estação de tratamento de esgotos. O tempo de incubação em laboratório foi de 24 semanas à temperatura ambiente e umidade mantida na capacidade de campo. Para caracterizar os AH, foram utilizadas a análise elementar, a ressonância magnética nuclear (RMN) de 13C e Pirólise acoplada à cromatografia gasosa e a espectrometria de massas (Pi-CG/EM). A análise de RMN 13C permitiu observar alterações na composição molecular dos AH de forma clara, principalmente, pelo aumento do teor de C mono e di oxigenados (δC 50-110) e pela diminuição dos teores de grupos CH2 e CH3 (δC 50-110). O aumento no teor de carboidratos evidencia a presença de estruturas mais lábeis nos AH com adição dos resíduos. Em adição, a técnica de Pi-CG/EM permitiu verificar diferenças qualitativas significativas nos compostos orgânicos, provenientes da fragmentação térmica dos AH com incorporação de novas estruturas, sobretudo da fração lipídica e de derivados de carboidratos (furanos), nas amostras de solos tratados com ambos os resíduos orgânicos. O uso em conjunto das técnicas analíticas de RMN 13C e de Pi-CG/EM foi eficiente para avaliar as mudanças na composição molecular de ácidos húmicos decorrentes da adição de resíduos orgânicos de origem urbana.

The structural features of humic acids (HA) after addition of organic matter from urban residues were evaluated. The HAs were extracted from the surface (0-20 cm) of an ultisol (Seropédica, RJ) and oxisol (Piraí, RJ) which had been treated with the equivalent of 80 t ha-1 (dry material) of compost from urban waste and also sewage sludge. The incubation time in the laboratory was 24 weeks under room temperature and humidity at field capacity. Tha HAs were characterized by elemental analysis, 13C NMR spectroscopy and pyrolysis coupled to gas chromatography/mass spectrometry (Py-GC/MS). NMR spectroscopy allowed the clear observation of alterations in the molecular composition of the HAs, mainly through the increase in the content of mono and dioxygenated carbon atoms (δ 50-100) and decrease in the content of CH2 and CH3 groups (δ 0-40). The increase in the amount of carbohydrates suggests the presence of more labile structures in the HAs with organic residues amendment. In addition, Py-GC/MS led to the observation of significant qualitative differences between the compounds which arose from the thermal fragmentation of HAs, mainly lipids and carbohydrate derivatives (such as furan), for soil samples treated with either organic residues. The coupling of 13C NMR spectroscopy and Py-GC/MS has proven useful in evaluating physical changes in HAs isolated from soils treated with urban organic residues.

Do cipó de uma espécie de Derris, coletado na Estrada do Xapurí (Acre), foram isolados comestral e a-amirina . A presença de dois derivados do cumestrol foi postulada com base na análise de espectros de massas.

Coumestrol and α-amyrin were isolated from the woody liane of a Derris species, collected at the Estrada do Xapurí (Acre). The presence of two coumestrol derivatives was postulated on the basis of mass spectral analyses.